Az apját sosem ismerte, az anyja 4 éves korában hagyta magára, alig 20 évvel később pedig Robert Matthew van Winkle nevét az egész világ ismerte. Fiatalon raptáncos volt, és imádta a rapet, a legendák szerint a világhírnevet pedig egy véletlen hozhatta meg neki. Eredetileg ugyanis az Ice Ice Baby csak a lemeze B oldalára került fel, de egy lemezlovas véletlenül azt tette be. A világ pedig megőrült érte.
1991-ben robbant a dal, Vanilla Ice pedig 1994-re gyakorlatilag ki is égett. A hírnév okozta stresszt képtelen volt uralni, drogproblémái lettek, még öngyilkosságot is megkísérelt. Kapott néhány filmszerepet is, aztán szép lassan eltűnt. 2001-ben kitépte a barátnője haját, 2008-ban megverte a feleségét, elváltak. Két gyermeke született, akik azóta felnőttek. De Vanilla-nak sikerült új karriert építenie.
https://www.instagram.com/p/CbydCost7aU/
Építési vállalkozóként folytatta az életét, amiből 2010-től egy tévéműsor is született a The Vanilla Ice Project néven. Mivel Amerikában azóta sem felejtették őt el, a sorozat kilenc éven át futott. Retro sztárként máig vannak fellépései is, amelyeken természetesen mindenki az Ice Ice Baby-t akarja csak hallani. Robert októberben már 55 éves lesz, az Instán közel félmillióan követik.
https://www.instagram.com/p/CioSCRlvl2f/
Címlapfotó: Youtube/VanillaIce